Trần Chánh Chiếu sinh trưởng trong một gia đình giàu có ở làng Vân Tập (sau đổi tên là Vĩnh Thanh Vân), tỉnh Rạch Giá (nay là tỉnh Kiên Giang). Cha ông là Trần Thọ Cửu, một hương chức trong làng. Từ nhỏ, Trần Chánh Chiếu đã được lên Sài Gòn học ở Trường trung học d’Adran. Sau khi tốt nghiệp, ông được bổ về làm giáo học rồi làm thông ngôn cho Tham biện (chủ tỉnh) Rạch Giá.

Với vị thế của mình, ông tiến hành khẩn hoang ở vùng Tràm Chẹt thuộc huyện Giồng Riềng, tự thiết kế và xây cất phố xá ở chợ Rạch Giá và trở thành triệu phú lúc bấy giờ. Khoảng thời gian này, ông được bổ hàm Đốc phủ và được nhập quốc tịch Pháp (kể từ đây ông có tên mới là Gibert Trần Chánh Chiếu, gọi tắt là Gibert Chiếu). Sau đó, ông xin thôi việc về làm xã trưởng xã Vĩnh Thanh Vân.

Năm 1900, Gibert Chiếu bán đi một phần gia sản, lên Sài Gòn làm báo và tham gia phong trào duy tân yêu nước. Ở đây, ông kết thân với các nhân sĩ yêu nước, như Bùi Chí Nhuận [1], Nguyễn An Khương, Nguyễn Thần Hiến, Nguyễn Quang Diêu, Đặng Thúc Liêng, Lương Khắc Ninh, Trương Duy Toản...

Năm 1906, ông thay Lương Khắc Ninh làm chủ bút tờ Nông Cổ mín đàm (Trong chén trà bàn chuyện nông thương). Nghe tiếng ông là người nhiệt tình yêu nước, Phan Bội Châu lúc bấy giờ đang ở Hương Cảng (Hồng Kông), liền mời sang gặp ông và sang Nhật Bản gặp Kỳ Ngoại hầu Cường Để [2].

Trở về nước, hưởng ứng lời kêu gọi của Phan Bội Châu, Trần Chánh Chiếu đã vận động nhiều thanh niên sang Nhật Bản học tập theo phong trào Đông Du và phổ biến các tác phẩm yêu nước của cụ Phan.